西甲皇家马德里队主场以2比0战胜德甲RB莱比锡队英超切尔西队主场以1比1战平奥地利超级联赛萨尔茨堡队9月15日，欧冠小组赛第2轮，AC米兰31战胜萨格勒布迪纳摩，取得欧冠小组赛首胜尤文图斯主场12不敌本菲卡巴黎圣日耳曼客场31逆转海法马卡比曼城主场21战胜多特蒙德。
在欧洲冠军联赛的淘汰赛中，如果两队在两回合的总比分上战平，且客场进球数也相同，那么将进行加时赛在加时赛中，客场进球的优势规则不再适用，即两队加时赛的进球不再区分主客场如果加时赛结束后双方依然无法分出胜负，则将通过点球大战决定最终的晋级队伍在20092010赛季的欧冠中，8强对阵及时。
皇马和AC米兰是欧洲冠军联赛最成功的两个俱乐部，先后三次夺冠如果算上欧洲冠军杯时代，一共9次夺冠资格赛阶段赛制共分为两个途径 从200910赛季开始，欧冠联赛小组赛前将进行四轮资格赛第四轮即首场欧洲俱乐部冠军杯赛事在里斯本进行，里斯本竞技队33战平了FK游击队队，南斯拉夫人在第二回合中在。
必须是资格，意甲前2名下赛季可以直接进入欧冠，第3名的要通过资格赛来选出名额，所以米兰晚上赢了的话就可以进入欧冠了，输了的话正常不会输的就是只能躯体欧联了，皇马是联赛第2名，西甲前3可以直接进入欧冠。
因为拒绝继续参赛1991年3月28日，AC米兰在客场同马赛进行欧冠14决赛，第87分钟球场灯光熄灭，恢复后红黑军团拒绝继续参赛，加利亚尼唆使球员罢赛赛后，欧足联判马赛获胜，AC米兰被取消了9192赛季的欧战资格，加利亚尼也被禁赛一年。
22冤家路窄，本赛季两队在欧洲冠军联赛e组比赛中再度相遇，此番荷兰人将力争在当地时间10月18日进行的首回合客场比赛中掀翻欧洲亚军米兰队23在当地时间23日进行的欧洲冠军联赛八分之一比赛中，由于曼联队门将卡洛尔忙中出错，AC米兰队射手克雷斯波射进一球，帮助米兰队客场10取胜24在另外。
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